La Rocca di Senigallia è una Rocca Roveresca (Pontelli e Laurana i progettisti). Iniziata nel 1480, è di forma quadrata e con quattro poderosi torrioni cilindrici agli angoli. Sotterranei, camminamenti e una mostra permanente d'arte contemporanea rendono piacevolissima la visita all'interno.
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Guardandola oggi, ricordando che fu costruita sopra delle fondamenta romane e sopra una rocchetta, il monumento è articolato in due rocche distinte l'una inglobata dentro l'altra: il corpo centrale destinato a residenza signorile è circondato dalla costruzione destinata alla difesa militare.
Questo bel monumento non è stato perennemente una fortezza, ma nella sua millenaria storia anche una dimora signorile, durante il pontificato del 1631 orfanotrofio e carcere e infine una scuola di artiglieria fondata da Guidobaldo Della Rovere.
La Rocca può essere definita uno straordinario libro di storia: infatti è il risultato della sovrapposizione di strutture difensive succedutesi nei secoli, fin dalle origini della città, in un sito di determinante importanza strategica.
All'interno si individuano i tufi della fondazione Romana, in grande evidenza nella parete del cortile a sinistra di chi entra; di fronte all'ingresso invece i resti di una millenaria torre quadrangolare in blocchi calcarei inglobata poi nel 1350 nella Rocchetta di Egidio di Albornoz, a ridosso della quale sorse poi nel 1450 la Rocca di Sigismondo Pandolfo Malatesti, ed infine l'intervento conclusivo del 1480 affidato da Giovanni della Rovere a Baccio Pontelli e Luciano Laurana, gli architetti ducali ma, nella sua millenaria storia, la Rocca arresasi nel 1503 a Cesare Borgia che a Senigallia compì la celebre strage descritta da Nicolò Machiavelli, non fu solo una fortezza bensì anche dimora signorile, sede di una scuola di artiglieria fondata da Guidubaldo della Rovere nel 1533 quindi, estintasi la dinastia ducale, dopo il ritorno della città sotto il dominio della Chiesa nel 1631, fu carcere pontificio ed orfanotrofio.
La tipologia architettonica della Rocca di Senigallia costituisce un modello caratteristico di fortilizio militare definitile nell'ambito delle rocche di pianura. Queste nascono, nella loro accezione e forma quattrocentesca, per ragioni eminentemente di deterrente militare e presidio simbolico degli interessi delle locali signorie, non strettamente legate all'evoluzione di un insediamento di matrice demografico - economica nel territorio ma come avamposto isolato in localizzazioni periferiche dell'abitato, spesso ai vertici di cinte urbiche come ricetto preminente e talvolta residenza del Signore locale.
