Rocca di Frontone
Posta a difesa del versante appenninico, ai confini meridionali dello stato di Urbino, si distingue per la singolare conformazione a vascello dotata di un puntone in luogo di prua. L'aspetto attuale è il risultato delle trasformazioni e dei diversi passaggi di proprietà che si sono succeduti a partire dal secolo XI, epoca cui risalgono le prime strutture fortificate.
I Montefeltro entrarono infatti in possesso del feudo di Frontone verso la metà del XV secolo, subentrando al lungo dominio della famiglia Gabrielli di Gubbio e ad una breve parentesi malatestiana. Ai Malatesti vanno riferiti l'ampliamento del primo fortilizio e la creazione di alcuni ambienti d'abitazione, mentre all' età dei Montefeltro risale il puntone triangolare che funge da testata sul lato settentrionale. Per le sue corrispondenze con la fortezza di San Leo è stata avanzata, anche in questo caso, un'attribuzione a Francesco di Giorgio Martini che non ha però trovato conferma nelle indagini critiche più recenti. Nei secoli seguenti la rocca passò ai Della Rovere e successivamente ai Della Porta che vi operarono sensibili trasformazioni, accentuando il carattere residenziale del complesso.
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