Nel territorio riminese, e particolarmente nella valle del Marecchia e del Conca, dalle colline di Rimini al promontorio di Gabicce, i Malatesti sono documentati come possessori di fondi a partire dal XII secolo. Ma la loro storia rimane incerta fino a quando non diventano cittadini riminesi, un secolo dopo. A Rimini, già verso il 1220, è Malatesta dalla Penna ad emergere come capo della famiglia e, alla sua morte, verso il 1247, il figlio Malatesta da Verucchio. Penna (Pennabilli) e Verucchio si contendono appunto l'onore di aver dato i natali ai Malatesti.

Nei secoli scorsi l'erudizione locale, basandosi anche su falsi diplomi, ha davvero versato fiumi d'inchiostro per dirimere la questione, certo non di fondamentale importanza. Probabilmente Verucchio rappresenta solo una tappa di avvicinamento alla città della sempre più potente e sempre più ricca famiglia. Comunque sia, è nella media valle del Marecchia che va collocata la loro "culla", a meno che non si debba ulteriormente risalire la valle fino alla Toscana (dove sembra vi sia una qualche traccia più antica, ma ancora molto incerta, come ha recentemente suggerito Currado Curradi). Pennabilli e Verucchio hanno una conformazione simile: si distendono su selle attraversate da una strada e dominano il Marecchia con due rocche ciascuna. Di quelle pennesi rimangono ruderi quasi informi, con tracce di cisterne, a coronamento del Roccione e della Rupe (così si chiamano le due cime, a cui facevano capo due distinti abitati, Penna e Billi, unificati nel XIV secolo).
Sul Roccione i resti di un bastione poligonale fanno pensare a una costruzione malatestiana del Quattrocento; ai ruderi della fortificazione della Rupe si appoggia in parte il monastero delle suore Agostiniane, costruito all'inizio del XVI secolo con le pietre della rocca distrutta. Nell'abitato esistono ancora avanzi delle mura di cinta e due porte rimaneggiate, con stemmi malatestiani e feltreschi: testimonianza del passaggio del luogo dai Malatesti ai Montefeltro, avvenuto definitivamente nel 1462, l'anno precedente la disfatta di Sigismondo Malatesta ad opera delle milizie papali comandate da Federico da Montefeltro. Più fortunata, in un certo senso, è stata Verucchio; anche qui in una delle sue rocche (detta "del Passerello"), pressoché distrutta, si è insediato un convento di suore; ma l'altra, detta "del Sasso", domina ancora, ben salda e visibile, il paese e il territorio; per quanto rimaneggiata da adattamenti e restauri è,

con quelle di Montebello, San Leo e Santarcangelo, una delle più interessanti di tutta la valle. Sigismondo la fortificò nel 1449, come avvertono due belle iscrizioni, aggiungendole una grande scarpa e riorganizzando le costruzioni attorno al massiccio cassero centrale. Alcuni scavi hanno rivelato capaci sotterranei e imponenti strutture forse del XII secolo, comunque di molto anteriori all'intervento di Sigismondo. Più antica è anche la bella torre quadrata in pietra, dal paramento straordinariamente accurato, in parte piena. Recentemente (1975) è stato inopinatamente ricostruito un antico sentiero che, protetto dal mastio, scende ripidissimo dal fianco della rupe: costituiva un collegamento di emergenza con il territorio. Le sale di questa rocca hanno subito molti rimaneggiamenti e trasformazioni per adeguarle alle esigenze della piccola corte di Zenobio de Medici, di Ippolita Comnena, di Leonello e di Alberto Pio da Carpi, che ebbero in feudo Verucchio dal 1518 al 1580, e alle esigenze di un piccolo teatro costruito al suo interno nel XVIII secolo. Come Pennabilli anche Verucchio fu perduta da Sigismondo nel 1462 dopo un estenuante assedio. La "rocca del Sasso", ben munita e difesa da truppe fedeli e affezionate al loro signore, non voleva arrendersi a Federico da Montefeltro, che fu costretto a ricorrere ad uno degli stratagemmi in cui era maestro: una lettera con la falsa firma di Malatesta Novello che preannunciava l'arrivo di rinforzi; i rinforzi arrivarono infatti, e troppo tardi il castellano si accorse che erano costituiti da soldati feltreschi opportunamente camuffati. Da Verucchio si dominano perfettamente il fiume e tutta la pianura fino a Rimini, si sorveglia una buona parte del territorio di San Marino, si comunica direttamente con la rocca di Scorticata (oggi Torriana) che le sta di fronte e con quelle della pianura riminese: questa posizione veramente strategica per il controllo del territorio spiega la cura con cui Sigismondo ne ha riformato e potenziato le difese, che ora costituiscono pacifici e veramente straordinari balconi su uno dei paesaggi più pittoreschi e incantevoli del mondo, "misto di valli, di monti, di terre, di ville, e di mare", come nel 1705 scriveva l'archiatra di Clemente XI, mons. Gian Maria Lancisi.